Comedian Larry David und der frühere US-Präsident Barack Obama betrachten geschichtliche Ereignisse wie die Schlacht von Alamo 1836 und den Bau der Berliner Mauer 1961. Im Wandel der Jahre greift ein wenig angenehmer Zeitgenosse namens Larry ins Geschehen ein, obwohl er sonst am Rande steht. Dieser Störenfried irritiert Persönlichkeiten wie George Washington oder die Rebellen der Boston Tea Party von 1773: Mal beleidigt oder belügt er seine Mitmenschen, oder mal erstaunt er sie durch seltsames Verhalten – ganz im Stil der Comedy-Serie „Lass es, Larry!“. Ab und zu schlüpft Darsteller Larry David in die Haut einer Schlüsselfigur – etwa eines Gründervaters oder des Autofabrikanten Henry Ford. So begeistert er 1804 als Expeditionsleiter Meriwether Lewis seinen Kumpel William Clark für einen Männer-Trip zum Pazifik.